可惜的是，忧郎的这段无忧无虑的生活时光并没有持续太久，叔叔和州里的小人发生官司冲突，不仅输的倾家荡产还气得一病不起，在至元十四年的冬天就离开了人世。
洪业也带着儿子离开了定居多年的徽州，开始了漂泊无依的游学生涯。忧郎一生的数次游学时光中，最为凄凉的是幼年的这一次，鳏夫幼子身无分文，箪食瓢饮，仅仅靠着步行在三年内走遍了两浙之地，平日里依靠给人瞧病写文换上几文小钱，最为穷困潦倒之时还做过算命先生。洪业也因而对着儿子自嘲，“至圣先师为后学留下三门技艺不至于饿死，一是开馆授徒，二是悬壶济世，三是占卜算命。没想到我这一生居然将这三种职业全部试遍，也还是如此穷困潦倒。”
终于在至元十八年的冬天，这父子二人一路节衣缩食终于来到了京城，本来洪业来的目的是要去御史台状告豪民汪氏欺男霸女为枉死的弟弟请命。但是也正是俗话说得好，“衙门口朝南开，有理无钱莫进来。”洪业告状受阻，身子又在长期的流浪生活中被折磨坏了，不出旬日便在窝棚里病倒了，也算是他走运，更算是忧郎的运气，居然有好心人把这父子俩送到了普救寺。更幸运的是，他们刚刚搬进来的当夜，崔亚芬就从芙蓉镇上回来来了，若非这些巧合，忧郎有如何可以日后面见吕老，更不用说成为陶梅的得意门生，也就更没有办法去真正的将他儿时的那些问题仔细考虑，加以整理，成为圣教彻底意义上的埋葬者。
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